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Mouvements flagellaires d'un spermatozoïde de bélier. © Inra, DACHEUX F.

Les perturbateurs endocriniens, un casse-tête pour la recherche

Remplacer le bisphénol A : de Charybde en Scylla ?

Le bisphénol A, molécule peu chère à produire et polyvalente pour la fabrication de différents types de plastiques, est difficile à remplacer. Il est probable qu’il faudra développer plusieurs substituts, multipliant d’autant la lourdeur des tests toxicologiques nécessaires pour vérifier leur innocuité.

Par Pascale Mollier
Publié le 12/01/2018

« Quand un chimiste regarde la molécule de bisphénol A (BPA), il voit tout de suite son potentiel comme constituant d’un polymère », s’exclame Paul-Henri Ducrot. « Avec deux fonctions phénol très proches, c’est une brique idéale pour constituer un polymère rigide et stable », complète le chercheur.

Bisphénol A. © Wikipedia Commons
Bisphénol A © Wikipedia Commons

De fait, le BPA, très facile à synthétiser à moindre coût (1), est produit en millions de tonnes par an pour de nombreux usages. Il est incorporé pour 70% dans les plastiques de type polycarbonates mais aussi en tant qu’antioxydant du PVC ou constituant des résines époxy qui tapissent l’intérieur de certaines boites de conserves et canettes. Ces dernières constituent la principale source d’exposition pour l’Homme.

Bisphenol A directly absorbed through sublingual exposure. © Inra
© Inra

A l’Inra, plusieurs stratégies complémentaires visent à synthétiser des substituts au BPA.

Le syringarésinol obtenu à partir de la lignine : une molécule à haut potentiel

Le syringarésinol (SR) est une molécule connue qui ressemble au BPA et en possèdent les mêmes qualités de stabilité et de rigidité. L’équipe de Paul-Henri Ducrot a démontré au laboratoire que l’on pouvait fabriquer plusieurs matières plastiques d’intérêt en substituant le BPA par le SR (résines époxy, polyesters et polyuréthane.  De plus, le SR n’exprime pas d’effets de perturbateur endocrinien dans les mêmes tests que le BPA.

Le principal défaut du SR est sa source : le SR résulte de la dimérisation d’un constituant de la lignine très difficile à extraire actuellement. « Pour l’instant, ce constituant est synthétisé chimiquement, un procédé trop onéreux. A partir du moment où nous pourrons l’extraire de la lignine, la synthèse du SR deviendra une alternative vraiment intéressante pour le BPA. D’autant que nous avons optimisé le rendement de cette synthèse de 30 à 94% en jouant sur les conditions de la réaction (concentrations, température, etc.) », détaille Paul-Henri Ducrot. Autrement dit, l’étape limitante de cette stratégie est le fractionnement de la lignine, une ressource abondante (30% de la biomasse) mais de structure moléculaire complexe. Une des sources les plus intéressantes semble être la syringine de la pulpe de betterave, qui est aussi le principe actif du ginseng.

 Une diversité de polyphénols naturels 

Une autre stratégie développée à l’Inra consiste à explorer la piste des polyphénols, plus facilement extractibles que la lignine. Pour obtenir des substituts au BPA, il faut dans certains cas casser ces molécules, puis reconstruire des dérivés polyhydroxyls analogues au BPA. Faisant partie de l’UMR sciences pour l’œnologie, Chahinaz Aouf et ses collaborateurs se sont naturellement intéressés au départ aux polyphénols de marc de raisin. Depuis 2012, cette équipe explore aussi les polyphénols extraits du tourteau de colza, qui fournit des précurseurs pour fabriquer des polycarbonates ou encore les polyphénols du pin de Douglas, pour la fabrication de résines époxy.

« Avec ces procédés, nous visons des marchés de niches, car les quantités obtenues restent faibles. Par exemple, les polyphénols sont particulièrement adaptés pour les revêtements intérieurs de boites de conserves qui contiennent des produits acides, comme la tomate ou l’ananas. Les polysaccharides dérivés de la cellulose sont plus faciles à obtenir que les polyphénols, mais les polymères et résines à base de polysaccharides ne résistent pas aux conditions acides », conclut Chahinaz Aouf.

 

Une conclusion qui se dégage des différentes analyses, c’est qu’un seul type de composés ne pourra pas remplacer le BPA dans tous ses usages. Il faudra raisonner usage par usage. En 2012, l’Anses a établi une liste de 73 substituts possibles au BPA, classés par famille d’usages : polycarbonates (21 produits), résine époxy (18), papier thermique (34).

Dans les biberons, c’est actuellement le BPS qui est utilisé, tandis que pour les résines époxy des boites de conserve, c’est le « BADGE » (2). Ces composés, très proches chimiquement du BPA, posent la question de leur évaluation toxicologique, beaucoup moins complète actuellement que celle du BPA.

  

(1) On peut le fabriquer en classes de TP en mélangeant du phénol et de l’acétone et en rajoutant un peu d’acide chlorhydrique : on obtient alors du BPA sous forme d’une poudre blanche.

(2) BADGE : Bisphenol A diglycidyl ether.

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Contact(s) scientifique(s) :

Département(s) associé(s) :
Biologie et amélioration des plantes, Caractérisation et élaboration des produits issus de l’agriculture
Centre(s) associé(s) :
Versailles-Grignon, Occitanie-Montpellier