Une nouvelle classe de bisphénols biosourcés pour des applications en chimie des polymères

Des chercheurs de l’Inra et d’AgroParisTech ont mis au point une méthode bio-catalysée pour fabriquer  à partir de biomasse végétale,  une gamme de  molécules pouvant être proposées en substitution au bisphénol A et dont les propriétés d’usage peuvent être orientées.  

Une nouvelle classe de  bisphénols  biosourcés pour des applications en  CHIMIE  des polymères © Nikkytok - Fotolia
Mis à jour le 20/06/2014
Publié le 22/04/2014

L’utilisation controversée du bisphénol A

Les composés bisphénoliqués entrent dans la composition de différents polymères plastiques (polycarbonates, polyesters, polyuréthanes…). Peu chers, ils présentent  l’avantage de conférer aux matrices des propriétés thermomécaniques,  plastifiantes et /ou anti-oxydantes ce qui est recherché pour des applications emballage notamment. Leur principal inconvénient : leur toxicité avérée vis-à-vis de l’Homme et plus globalement de l’Environnement.  A terme, l’évolution de la réglementation REACH vise à interdire leur emploi et notamment celle du bisphénol A (BPA) pour des produits destinés à être en contact avec l’homme (secteur de l’emballage, de la santé …)

Partir de phénols végétaux pour éco-produire une gamme de molécules de substitution aux propriétés ajustables

La méthodologie développée par les chercheurs utilise spécifiquement  des « matières premières » d’origine végétale avec  1)  des molécules plate-forme issues de la conversion des polysaccharides pariétaux, 2) de l’acide férulique provenant de la lignocellulose et 3) du glycérol. Les deux premières étapes de la synthèse sont des transformations couramment utilisées dans l’industrie avec un impact environnemental limité. La troisième étape est une condensation bio-catalysée qui fait intervenir une lipase commerciale. Elle ne nécessite  ni le recours à des réactions de protection /dé-protection chimique, ni l’emploi de solvants. La méthode est très flexible puisqu’elle permet de condenser un dérivé de l’acide férulique à différentes molécules : polyols, polyamines… pour produire une gamme élargie de molécules aux propriétés modulables.
Les nouvelles molécules bisphénoliques obtenues présentent  une excellente stabilité thermique jusqu’à la température de 250 °C. Elles peuvent être utilisées comme anti-oxydant/ anti-radicalaire et /ou comme plastifiant  biosourcés et ne présentent pas d’activité de nature à perturber le fonctionnement endocrinien.

Une application innovante : La synthèse de nouvelles « matières plastiques » biosourcées

Du fait de leurs propriétés, ces nouveaux bisphénols pourraient  être employés en tant que molécules de substitution au bisphénol A pour la fabrication d’emballages alimentaires. Ils pourraient aussi être utilisés comme monomères pour synthétiser de nouveaux polyesters, polyuréthanes… ou après fonctionnalisation comme monomères pour la synthèse de polyamides, polyoléfines. L’éventail des molécules et des applications potentielles est très large.

Contact(s)
Contact(s) scientifique(s) :

  • Paul–Henri DUCROT (01 30 83 33 34) UMR 1318 Institut Jean-Pierre Bourgin (IJPB)-78000 VERSAILLES
  • Florent ALLAIS (06 33 69 81 26 ) Chaire Agro-Biotechnologies Industrielles (ABI)-78850 THIVERVAL-GRIGNON
Département(s) associé(s) :
Biologie et amélioration des plantes, Caractérisation et élaboration des produits issus de l’agriculture, Microbiologie et chaîne alimentaire
Centre(s) associé(s) :
Versailles-Grignon

En savoir plus

  • Pion, Florian; Ducrot, Paul-Henri; Allais, Florent « Biorenewable copolyesters derived from a bio- based carbohydrate and lignin » Polymer Preprints 2012, 53(2), 264
  • Pion, Florian; Reano, Armando F.; Ducrot, Paul-Henri; Allais, Florent «  Chemo-enzymatic preparation of new bio-based bis- and trisphenols : new versatile building blocks for polymer chemistry »  RSC Adv. 2013, 3, 8988-8997
  • Pion, Florian; Ducrot, Paul-Henri; Allais, Florent « Renewable alternating aliphatic-aromatic copolyesters derived from bio-based ferulic acid, diols and diacids: sustainable polymers with tunable thermal properties » Macromol. Chem. Phys. 2014, 431-439